Lagu pertama yang ia ciptakan adalah "O Sarinah" pada tahun 1931.
Karirnya itu terus berlanjut hingga tahun 1936 Ismail bergabung dalam perkumpulan orkes musik Lief Java.
Perannya dalam orkes musik tersebut adalah sebagai pemain gitar, saxophone, dan harmonium pompa.
Tak hanya itu, dia juga aktif terlibat dalam orkes radio Hozo Marzuki Keyku, radio militer Jepang.
Baca Juga: Filosofi Tema dan Logo Hari Pahlawan 2021 Beserta Link Download Buku Panduannya
Pria itu memilih berkarir di Radio Republik Indonesia (RRI) setelah kependudukan Jepang berakhir.
Meski dia akhirnya keluar dari tempat tersebut ketika Belanda kembali menguasai Indonesia.
Namun, dia kemudian bergabung lagi setelah RRI berhasil diambil alih.
Saat itu dia menciptakan lagu untuk diperdengarkan saat Pemilihan Umum (Pemilu) pertama tahun 1955.
Baca Juga: 23 Quotes dari Tokoh Indonesia yang Cocok Dijadikan Caption Hari Pahlawan di Media Sosial